Dlouhá léta vedl známé Softwarové noviny, v anketě Křišťálová Lupa se stal Osobností roku. Byl editorem a spoluvydavatelem magazínu 067. Moderuje odborné konference. Učil na VŠE a na FF UK, vedl také vzdělávací instituci iCollege. V Deníku N je vedoucím rubriky Věda a technologie.
Novinář a vydavatel, v současné době ředitel nezávislého Deníku N, který je prvním českým deníkem vzniklým od začátku na principu placeného digitálního obsahu. Do roku 2018 vedl 12 let internetové vydavatelství Internet Info, které vydává známé weby jako Lupa.cz, Měšec.cz, Podnikatel.cz, pořádá prestižní konference nebo anketu Křišťálová Lupa – Cena českého Internetu. V letech 2008 – 2018 stál v čele oborového Sdružení pro internetový rozvoj. Připravil úspěšný sborník vzpomínek Mé dětství v socialismu a sestavil ze svých textů knihy České nesvědomí, Přelud svobody a Mediální revoluce. Ve volném čase se věnuje olejomalbě. V digitálním prostředí je známý jako Simindr.
Josef je sémiotik a odborník na analýzu dat ze sociálních sítí. Vedl Nadační fond nezávislé žurnalistiky a předtím také výzkum ve firmě Socialbakers. Mimo jiné působí jako vysokoškolský pedagog (vede obor Studia nových médií) na Karlově univerzitě, kterou také vystudoval. V roce 2014 získal titul osobnost roku v rámci cen českého internetu Křišťálová lupa. Založil překladatelský časopis Plav.